海外保険には加入してから行った方がよろしいでしょうか？

絶対ということはありません。ただ、例えば突然の腹痛に襲われた場合、何百ドルという出費になります。また、オーストラリアに入国後には加入はできませんので、ご注意ください。保険の種類によっては盗難にあった場合や、飛行機が遅延した場合等の補償をカバーしているものもありますので、加入しておかれた方が安心かもしれません。